Шестов всячески опровергал ту идею, что надо считать именно научную доказательность, строгую последовательность и внутреннюю непротиворечивость мысли сутью философствования. Он вошел в историю мысли XX в. как один из самых яростных, бескомпромиссных, умелых спорщиков.
Философия его принадлежала к типу философии экзистенциальной. Этот тип философии предполагает, что тайна бытия постижима лишь в человеческом существовании. Шестов прежде всего выступал против культа разума. Какой именно разум он всего более подвергал критике? Разум, добывающий общезначимые истины, очевидности, разум, воплощенный в науке. Традиционная философия, подчеркивает Л.Шестов, воспевает общее и всеобщее, а значит, рационализированное, усредненное, «нормальное». Философии ставится в упрек то, что она подчиняла свободу значительно преувеличенной мощи необходимости.
Философия Л.Шестова - поворот в сторону нового типа философствования о человеке и о его духе, когда отстаиваются неотчуждаемые права и свободы человеческого индивида перед лицом любой — природной ли, социальной ли - необходимости, когда ведется весьма перспективный поиск такой свободы, такого личностного самовыражения человека, которые не спасовали бы перед самой грозной силой. Свобода и индивидуальность, не подавляемые никакими необходимостями и всеобщностями, -  главное в философии Л.Шестова.